Предполагается, что Милан был первоначально основан кельтами Северной Италии примерно в 600 до н. э. Завоёван римлянами, давшими ему название «Медиоланум», около 222 до н. э..
В IV веке нашей эры, во времена епископа св. Амвросия и императора Феодосия I, город соперничает с Римом и Равенной за звание центра Западной Римской империи. После разорения остготами и гуннами приходит в упадок. Обветшавшие городские стены рухнули при лангобардах. Вся полнота власти в городе перешла к миланскому архиепископу.
По мере роста материального благосостояния города возрастало значение торгового патрициата, который не желал мириться с всевластием церкви. В 1045 г. город был провозглашён самостоятельным государством (коммуной). Началась ожесточённая борьба за главенство в Ломбардии с такими же коммунами Павия, Кремона , Комо и Лоди. В 1111 г. Лоди был повержен, через 16 лет миланцами был разгромлен и Комо.
Чрезмерное усиление миланцев вызвало обеспокоенность императора Фридриха Барбароссы, который вторгся со своей армией на север Италии. Независимости Милана пришёл конец в 1162 году. После девятимесячной осады город был взят и разорён имперскими войсками. Жители города разбрелись по сельской местности, укрепления были снесены. В 1167 г. Милан был восстановлен силами Ломбардской лиги городов. Совместными усилиями коммун императору было нанесено поражение при Леньяно (1176).

По Констанцскому миру 1183 г. за Миланом были признаны экономические привилегии, позволившие ему превратиться в один из богатейших городов Европы XIII века. Эта эпоха ознаменовалась противостоянием народной партии Торриани с городской аристократией во главе с родом Висконти. Торриани стали называть себя гвельфами, а сторонники Висконти — гибеллинами. В 1277 г. архиепископ Оттоне Висконти одержал окончательную победу над своими врагами. Республиканская форма правления была заменена на монархическую.
Род Висконти продолжал править Миланом до 1450 года, после чего его сменила династия Сфорца. В эти годы Милан становится одним из первых в мире очагов развития капитализма. Дополнительный импульс развитию местной экономики придало развитие шелкопрядения и то обстоятельство, что «чёрная смерть» прошла Ломбардию стороной. При блистательном дворе Сфорца работали такие мастера, как Леонардо да Винчи и Донато Браманте. На рубеже XV и XVI века Миланское герцогство стало яблоком раздора между французской династией Валуа и испанской — Габсбургов. В эти годы Милан подолгу находился под управлением французов.
В 1540 г. император Карл V Габсбург передал Милан своему сыну Филиппу. Испанское владычество продолжалось до 1706 года. Все эти годы Милан переживал экономический и культурный застой. Подлинной катастрофой стала выспышка чумы в 1630 году, изображённая в классическом романе «Обручённые». По итогам войны за испанское наследство Милан перешёл к австрийской ветви Габсбургов и стал медленно пробуждаться от векового сна.

Во время Революционных войн Милан был оккупирован в 1796 г. Итальянской армией Французской республики. Несмотря на кратковременную оккупацию русскими, Милан был провозглашён столицей Цизальпинской республики, которая в 1802 г. стала Итальянской республикой, а в 1805 г. — Итальянским королевством.
По завершении Наполеоновских войн Милан вернулся под австрийское владычество, но продолжал оставаться одним из главных центров борьбы за объединение Италии. В 1859 г. (после второй Итальянской войны за независимость) Милан вместе со всей Ломбардией сверг австрийское правление и вошёл в королевство Сардиния (которое было преобразовано в королевство Италия в 1861 г.). Поначалу планировалось сделать Милан столицей объединённого государства, однако по ряду причин эти планы были пересмотрены.
Как важнейший индустриальный центр Италии Милан во время Второй мировой войны подвергался ковровым бомбардировкам. Город бомбили даже после того, как Пьетро Бадольо сдал его союзническим силам в 1943 г. Фактически Милан был частью марионеточного государства Итальянской Социальной Республики Муссолини и важным командным центром немецкой армии, размещённой в Италии.
К моменту, когда война в Италии была наконец закончена, 25 апреля 1945 г., Милан был сильно разрушен, а пригороды Прекотто и Терро были полностью уничтожены. После войны город был восстановлен и снова стал важным финансовым и индустриальным центром Италии.
(с)Все та же Википедия